Чеширский кот появился совсем недавно, в 1865 году, в книге «Алиса в стране чудес». Он единственный из всех персонажей книги является земляком автора, Льюиса Керролла, выросшего в графстве Честершир (или Чешир). Знаменит Кот тем, что умеет летать и растворяться в воздухе, оставляя одну лишь улыбку.Он появился не в самом первом варианте книги, а был вписан туда чуть позднее. В те времена среди местного населения Чешира была распространена поговорка «улыбается, как чеширский кот». Есть несколько вариантов появления этой поговорки. По одной, она пошла от улыбающихся кошачьих морд, которые было модно изображать над дверями таверн. Исследователи предполагают, что это были головы львов, просто неудачно нарисованные. По другой версии, пословицу породил знаменитый чеширский сыр, которому в то время часто придавали вид головы кота. Кроме того, некоторые полагают, что Керролла могла вдохновить история о призраке кота, появившегося в одном из соседних городов. Призрак, по рассказам очевидцев, мог появляться и исчезать в разных местах в любое время суток.

Сегодня образ Чеширского Кота широко используется в современной культуре. Его именем называют музыкальные группы, клубы, магазины, и Кот часто появляется в книгах разных авторов.